Има две основни версии как Влад III е получил сега легендарния си прякор.
Според първата от тях тя е наследена от сина му от баща му Владислав II, който е смятан за член на рицарския орден на Дракона, основан от крал Сигизмунд.
Според втората версия на Влад е присъден този прякор за неговата несравнима жестокост в битките срещу турските войски. И Тепеш имаше причини за неприязън към Османската империя.
Като 12-годишно дете, той и по-малкият му брат Раду са изпратени при османския султан като заложници. И двете момчета са живели в Турция 4 години, след което психиката на Влад се е променила непоправимо. Той се превърна в много неуравновесен човек, известен със странни навици и идеи.
Година по-късно болярите на Влашко убиват Владислав II заедно с по-големия му брат Влад. И турците освободиха Тепеш с намерението да го поставят на трона. Но той управлява не повече от няколко месеца - той избяга, неспособен да устои на натиска на губернатора Янош Хуняди.
След като избяга от Влашко, Влад III подаде молба за убежище в Молдова и го получи. След молдовската суматоха обаче той беше принуден да напусне страната и да избяга отново, този път в Унгария.
След още 4 години Тепеш се връща към влашките граници, като привлича помощта на унгарците и трансилванските боляри. Влад успя да си върне трона на баща си и управлява след това шест години. Кратко време, но точно по това време жестокостта му се проявява най-ясно: според историческите данни за шест години Тепеш е убил около 100 000 души.
5 години след възкачването на престола, Влад III започва война с османския султан, отказвайки да плаща данък. Година по-късно, използвайки легендарната „Нощна атака“, той принуждава турската армия да се оттегли от пределите на Влашко.
Година по-късно обаче Тепеш е предаден от Матиас Корвин, монах от Унгария, и в резултат на това предателство Влад отново е принуден да избяга от родната си страна, отново в Унгария. И там той беше обвинен в сътрудничество с турците, което беше откровена лъжа. Това обаче не попречи на унгарските власти да затворят Тепеш, където той прекара 12 години.
През 1476 г. Влад III се завръща във Влашко, за пореден път става неин суверен. Късметът обаче не му се усмихва дълго - през същата година Тепеш претърпява съдбата на баща си: той е убит от собствените си боляри.
