Григорий Лепс е женен за бившата балерина Лайма Вайкула Анна Шапликова. Съпругата роди три деца и е за изпълнителя най-близкият човек, надежден тил. В името на семейството Анна напусна кариерата си и се отдаде изцяло на съпруга и децата си.
Първа съпруга Светлана Дубинская
Григорий Лепс е талантлив музикант, изпълнител, много ярък и харизматичен мъж. Винаги е имал много фенове, но се нарича моногамен човек. Той се запознава с първата си съпруга Светлана Дубинская, след като постъпва в музикалното училище. Лепс учи в ударния отдел, а бъдещата му съпруга в вокалния отдел. Светлана привлече вниманието на младите Лепси. Съвсем скоро те се ожениха и започнаха да живеят с родителите на Григорий, които бяха против този брак. Те не се смутиха от Светлана, а от факта, че синът им създаде семейство твърде рано. Те искаха Григорий първо да получи образование и да си намери добра работа. Година след сватбата в семейството се ражда дъщеря Инга.
Връзката с първата му съпруга се обърка. Лепс трябваше да свири в ресторанти, така че близките му да не се нуждаеха от нищо. Често се прибирал пиян. Светлана беше много ревнива и накрая напусна Григорий, като взе детето. Впоследствие тя призна, че бракът може да бъде спасен, но по това време няма необходимия житейски опит. Дъщерята на Лепс Инга е получила образование в чужбина. Тя стана актриса и се опита да изгради музикална кариера. Но Григорий беше скептичен към тази идея. Той честно каза на дъщеря си, че не разполага с необходимите данни за това.
Втора съпруга Анна Шапликова
Лепс се запознава с втората си съпруга Анна Шапликова, когато той вече е завършен художник. Срещата се състоя на партито за рождения ден на съпруга на Лайма Вайкуле. Ана работи като танцьор в балета на известна певица. Родена е в град Никопол, Днепропетровска област през 1972 година. Шапликова завършва хореографския отдел на Кримското училище за култура и след като получава образованието си работи в Украйна, а след това е забелязана и поканена да танцува в балета на Лайма Вайкуле.
Когато Лепс видя млада танцьорка, той веднага каза на приятелите си, че тя ще стане негова съпруга. Но тогава никой не прие сериозно тези думи. Шапликова, след като чу за предстоящата сватба, само се пошегува. По това време тя не беше свободна и Лепс трябваше да се грижи за нея дълго време, за да постигне целта си.
През 2002 г. Грегъри и Ана се ожениха и няколко месеца по-късно в семейството се появи първата дъщеря Ева. След 5 години се ражда втората дъщеря на двойката Никол. През 2010 г. Анна роди сина на любимия си съпруг Иван. Лепс го нарича Вано. Раждането на син стана за него истински подарък, за който той отдавна мечтаеше.
Честит семеен живот
Ана напусна кариерата си веднага след сватбата. Журналистите писаха, че Григорий я е тласнал към това решение, но всъщност това е нейното желание. По това време тя беше бременна и беше на 30 години. Тази възраст става критична за много танцьори. Трябва да напуснете сцената или да започнете да преподавате. Ана избра първия вариант и реши да се посвети на съпруга си и децата си.
Шапликова стана надежден тил за съпруга си. Григорий признава, че е дори по-уверен в нея, отколкото в себе си. Анна винаги го подкрепяше и не даваше причини за ревност. Художникът има много експлозивен и сложен характер, но съпругата му успява да изглади всички груби ръбове. Пресата неведнъж писа за хобитата на Грегъри отстрани. Той опровергава тези слухове и казва, че трябва да си много глупав човек, за да оставиш такава жена.
Лепс построи селска къща за семейството си. Първата дъщеря, Инга, комуникира добре със своите полусестри и брат си. В къщата на художника тя винаги е добре дошла. Семейството дълго време мечтаеше за живот извън града. През 2013 г. Лепс купува недвижими имоти в Тайланд и семейството му живее там през летните ваканции. Ана и Грегъри дори си помислиха да останат да живеят там.
Григорий и съпругата му споделят едни и същи възгледи за отглеждането на деца. Те не глезят дъщерите и сина си, не им купуват скъпи играчки или оборудване. Засега само най-голямата дъщеря има добър мобилен телефон. Родителите вярват, че скъпите покупки могат да развалят характера на детето.
В ролята на многодетен баща Григорий се чувства чудесно. В интервю той призна, че би искал повече деца, но съпругата му не е готова и не се поддава на убеждението му.
